从1983-84赛季至1985-86赛季的三年间他都入选NBA第一阵容。在1984和1986年两获全明星赛最有价值球员的比赛中，他分别送出了15和10次助攻。
当查克·戴利（ChuckDaly）在1983-84赛季成为球队主教练的时候，活塞队又一次成为了季后赛球队。他们在戴利执教的前三年默默无闻，分别在前面几轮输给了纽约尼克斯队、波士顿凯尔特人队和亚特兰大鹰队。但是到了1987年，底特律只差一场就能打入NBA总决赛了。
在那个年代，东部赛区决赛面对凯尔特人队是最为粗暴的比赛之一了。场外大家相互揭丑，而且在硬木场地上肘击交错、骂声不绝。这一经历对托马斯来说是痛楚的。第5场比赛还剩5秒时，拉里·伯德把托马斯的一个传向内线的球给抢断了，然后助攻丹尼斯·约翰逊上篮成功，这让波士顿凯尔特人队以108-107获胜。战斗在第7场到达了顶峰，但在48分钟的搏杀之后，波士顿人存活了下来，比分是117-114。活塞队那时拥有了全联盟屈指可数的强悍阵容——伊塞亚·托马斯、比尔·兰比尔、维尼·约翰逊、艾德里安·丹特利、里克·马洪、丹尼斯·罗德曼和乔·杜马斯。
巅峰期1987-88赛季，由于托马斯处在鼎盛状态，底特律似乎做好了超越亚特兰大鹰队和密尔沃基雄鹿队成为赛区冠军的准备。活塞队赢得了挑战，那一年他们以54胜28负的战绩排在第一。托马斯的数据却有小幅下降（场均19.5分，8.4次助攻），但这是因为他是一支几乎没有弱点的完美球队的一员。他能够集中注意力帮助每个球员发挥出自己的才华。活塞队自1958年从韦恩堡迁至底特律后第一次杀入NBA总决赛。与上赛季惜败于凯尔特人队的系列赛雷同的是，他们再一次在大战7场后让人失望地输给了NBA卫冕冠军洛杉矶湖人队（第一场比赛开始之前，“刺客”与好友“魔术师”约翰逊在比赛场上交换了NBA历史上第一个亲吻）。在以3比2领先系列赛后，活塞队在第6场以103-102惜败，托马斯尽管脚踝有伤，但是全场比赛抢断6次，创总决赛最高记录，同时单节25分也创造了NBA总决赛的纪录。最终洛杉矶湖人队在第7场依靠詹姆斯·沃西的三双赢得了胜利，比分是108-105。
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